Кюстендил расположен на юго-западе Болгарии в 85 км от Софии, недалеко от границы с Сербией. Он занимает самую южную часть плодородной Кюстендилской котловины и стоит на обоих берегах реки Банштица. С юга к городу примыкают горы Осогово, высота которых достигает 2000 м.
Кюстнедил - один из древнейших городов Болгарии. Плодородные почвы и теплые минеральные источники привлекли сюда фракийские племена, основавшие здесь в V-ІV вв. до н.э. поселок. В I в. н.э. римляне превратили его в важную крепость, торговый центр и известный водолечебный курорт, назвав город Пауталия.
К болгарскому государству город был присоединен во время царя Калояна (1197-1207 гг.). С 1379 до 1395 гг. его феодальным владетелем был Константин Драгаш, в честь которого город позже был переименован - Кюстендил или земля Константина.
Кюстенил является крупнейшим бальнеологическим курортом. На его территории расположено 40 минеральных источников с температурой воды +76оС. По составу воды слабоминерализованные и содержат фтор, кремний, сульфиды.
Лечебные центры специализируются на заболеваниях опорно-двигательного аппарата, нервной системы, органов дыхания и на гинекологических заболеваниях.
В Кюстендиле есть несколько минеральных бань, летняя купальня с 3 открытыми бассейнами, санатории, дома отдыха.
Одним из самых старых сооружений города является Асклепион Пауталии. Это римская водолечебница и храм бога медицины Асклепия, построенные во ІІ-ІІІ вв. н.э. Все здание занимало площадь из 3 500 м2. В ходе раскопок были раскрыты помещения с отопительной системой, водопроводными каналами, архитектурными фрагментами и др.
Городской исторический музей ведет свое начало с 1897 г. Каждый из его отделов помещается в разных культурно-исторических памятниках: Археологический отдел - в здании, построенном в 1575 г. и интересном своей архитектурой. Отдел "Эпоха Болгарского национального Возрождения и национально-освободительная борьба" - в доме Ильи воеводы, а Этнографический отдел и "Развитие после Освобождения" - в Енфиенджиевом доме, в котором во время Русско-турецкой войны остановился командующий русскими войсками.
Особым интересом пользуется Художественная галерея имени Владимира Димитрова-Майстора. Она помещается в специальном здании с оригинальной архитектурой и великолепным внутренним убранством. Ядром экспозиции являются свыше 200 полотен народного художника Владимира Димитрова-Майстора. В галерее сохраняются и выставляются и произведения некоторых из выдающихся болгарских художников, родившихся или живших в городе или в его районе - Кирила Цонева, Асена Василева, Стояна Венева, Николы Мирчева, Бориса Колева. Перед галереей сооружен внушительный памятник Майстору.
Среди других достопримечательностей города стоит отметить церкви Святого Георгия (ХІІ-ХІІІ вв.) в квартале Комуша, Святой Богородицы (1816 г.), Святого Димитра (1866 г.); Пиркову башня (ХVІ - ХVІІ вв.), стену постоялого двора Девехани (1606 г.), Дом врачей, Прокопиев дом, Старое училище (с 1894 г).
К югу от города, разветвлениях гор Осогово, раскинулся парк Хисарлыка. Среди красивого соснового леса, засаженного в конце ХІХ и начале ХХ вв., находятся остатки крепости.
В 13 километрах к юго-востоку от Кюстендила, в нынешнем селе Невестино, находится Кадин (Невестин) мост над рекой Струма. Это одно из самых крупных инженерно-строительных сооружений ХV в. Он сооружен из обтесанного гранита в 1469-1470 гг. на старой и важной в прошлом дороге Царьгород - Пловдив - Самоков - Кюстендил - Скопье.
В 39 километрах к северу от Кюстендила, на железной дороге в Софию, находится город Земен, возле которого в ХІ - ХІІ вв. был воздвигнут исторический Земенский монастырь, чьи росписи ХІV века являются среди ценнейших памятников Болгарии. Между Конявской и Земенской горами река Струма создала ущелье неповторимой красоты с 50-метровым водопадом, источниками, карстовыми пещерами и живописными меандрами.
Кюстендил - входные ворота в горы Осогово. В горах проложено несколько пешеходных маршрутов. Отправным пунктом для многих из них является турбаза "Трите буки", стоящая на высоте 1550 м.
